pry-debugger と pry-nav の相性が悪い
pry-debugger と pry-nav の両方をインストールしていると
pry:23: stack level too deep (SystemStackError)
と出て pry コマンドが起動しなくなってしまった.
調べてみると pry-debugger と pry-nav の相性が悪いようで,pry-nav をアンインストールしたら直った.
参考
https://github.com/pry/pry/issues/694
環境